Ревность -- что может быть бессмысленнее в отношениях?
Возможно, я сейчас всё сильно упрощу и не рассмотрю все возможные ситуации, но, на мой взгляд, все просто: человек либо ограничивает себя, либо нет.

Если человек решил, что будет изменять и потакать своим слабостям, то лучше смириться с этим, и, уважая себя, закончить общение, дабы не расстраиваться лишний раз.

Но если человек контролирует себя: прямо сейчас старается, борется за отношения и работает над собой для вашего совместного общения, то он не дурак и не изменит. Ведь зачем рушить то, во что вкладываешь свои силы? Здесь ревновать -- бессмысленно, даже если спровоцировало его прошлое, его побочное (то есть то, что есть в его жизни, но от него не зависит).

Когда можно показать ревность? При первом несерьезном инциденте, чтобы обозначить свои границы. Если это повторяется, то смотри на первый пункт.
В любом случае, рекомендую с самого начала оговорить, что является изменой, а что не является, чтобы все друг друга правильно понимали.